В конце XVI века Вяземы становятся загородной резиденцией Бориса Годунова. Тогда-то здесь и разворачивается массовое строительство: появляется церковь, конюшни и, конечно же, большой деревянный дворец, утопающий в зелени сада. Для обустройства прудов, которые украшали этот сад, строят каменную плотину на реке Вяземка. По всей видимости, вместе с плотиной строят и мост через реку на Смоленской дороге.

В конце XVIII века Смоленская дорога оказалась в центре екатерининских реформ дорожного строительства: здесь установили единообразные верстовые столбы, высадили деревья, а также принялись за реконструкцию самой дороги согласно новому монаршему указу: «впредь дорог брёвнами, бревёшками и плахами не мостить, вместо того делать оные, где есть удобность, каменные, где же камня нет, там намащивать плотинами фашинными…». Постепенно дело дошло и до моста в Вяземах. Строительство нового каменного моста с чугунными решетками пришлось на 20-е годы XIX века. Сначала была возведена центральная часть, облицованная белым кирпичом, а затем принялись за укрепление с помощью кирпичной кладки в основании подпорных стен.  

Во время Великой Отечественной войны мосту пришлось не легко, ведь Можайское шоссе было одной из важнейших дорог всего Западного фронта. Частично была уничтожена белокаменная облицовка и карниз на низовом фасаде. Когда в послевоенные годы мост восстанавливали, то в основании земляных насыпей обнаружилась кирпичная кладка, которая оказалась продолжением каменной плотины XVI века. Это и позволило предложить, что мост изначально был создан как часть композиции Годуновской усадьбы.  

Шоссе становилось все более оживленным, и мост вскоре снова пришел в аварийное состояние. Сначала стало разрушаться ограждение из белокаменных столбиков и фигурных чугунных решеток. В 1972 году обрушился правый устой, а проезжая часть сузилась до 3,5 метров. В 1973 году движение транспорта уже было переброшено на временный объезд. На разработку проекта и полную реконструкцию моста ушел не один год. Сегодня мост на Можайском шоссе, по которому некогда Кутузов проезжал после Бородинского сражения и по которому Пушкин отправлялся на лето в бабушкино имение, продолжает служить жителям Одинцовского городского округа.